Фильм повествует о лете 1989 года, когда очаровательный молодой студент по имени Барак Обама пытается ухаживать за начинающим юристом Мишель Робинсон на протяжении целого дня, в течение которого они посетят Чикагский институт искусств для просмотра фильма Спайка Ли "Делай как надо!" и впервые поцелуются у кафе-мороженого.