Короткометражная экранизация новеллы американского писателя Вашингтона Ирвинга. Герой романа и анимационной истории — житель деревушки Рип Ван Винкль, который отправился с псом по кличке Волк на охоту в горы. Повстречав странную группу мужчин, которые выпивали и играли в кегли, Рип Ван Винкль согласился отведать их загадочный напиток. После этого мужчина впал в глубокий сон длиной в два десятилетия. Спустившись с гор в родную деревню, Рип Ван Винкль обнаружил, что его знакомые давно умерли, и все вокруг изменилось. Америка после революционной войны стала совсем другой.